> Villa di Geggiano
L’impianto originario della Villa di Geggiano risale al 1530. Intorno al 1768, in occasione del matrimonio di Anton Domenico Bianchi Bandinelli con Cecilia Chigi vedova Malavolti, il fabbricato venne completamente trasformato in una grande villa con un giardino cinto da muro e con teatro di verzura. Nella villa soggiornò per brevi periodi Vittorio Alfieri, che sembra abbia recitato alcune delle sue tragedie proprio nel teatro all’aperto della villa. Nei periodi di splendore è stata inoltre frequentata da Montale, Saba, Guttuso e Stendhal. La villa ha ospitato set di film tra cui Io ballo da sola di Bernardo Bertolucci.
> Certosa di Pontignano

La fondazione della Certosa di Pontignano, ad opera di Bindo Falcone, nipote del cardinale Riccardo Petroni, avvenne intorno alla metà del 1300. Del primitivo monastero sono rimaste poche tracce in quanto esso fu totalmente ricostruito nella seconda metà del Cinquecento in seguito ad un incendio che lo distrusse in gran parte. Il complesso presenta una pianta pressoché rettangolare articolata, secondo l’iconografia tradizionale delle certose, in tre zone: la prima destinata ai monaci con le dodici celle situate attorno al chiostro grande, la seconda costituita dalla chiesa e dagli ambienti cenobitici, la terza destinata ai conversi.
La chiesa della Certosa si trova al centro del complesso monastico con facciata prospiciente sul chiostro delle obbedienze o dei conversi. Due terzi del locale è occupato dalla zona destinata ai monaci con un coro ligneo addossato alle pareti con i dodici stalli eseguito nel 1590 da Domenico Atticciati. L’interno è interessato da una vasta decorazione a fresco che ricopre le pareti e le volte e sviluppa un ciclo iconografico iniziato a partire dal 1579 con le scene (San Brunone che riceve la regola da San Pietro e San Brunone in gloria sulla parete d’ingresso) dipinte da Stefano Cassiani. Sulle pareti sono le Storie di San Pietro e di San Brunone intervallate da figure di santi, evangelisti e padri della chiesa; sulle volte sono rappresentate Storie della Vergine, della Passione di Cristo e di San Giovanni Battista. Le pitture sono generalmente attribuite al Poccetti ma furono condotte anche da artisti della sua cerchia, da Orazio Porta e dai senesi Alessandro Casolani e Vincenzo Rustici
Il complesso monastico è stato acquistato nel 1959 dall’Università di Siena ed è oggi sede di incontri di studio e convegni.
> Montegiachi
L’edificio fortezza di Montegiachi sorge su un terrapieno rialzato sulla sommità della collina che domina l’intera vallata circostante. Costruita in tale località per volere di Antonio Maria di Checco Cinughi,antenato degli attuali proprietari, costituisce una delle tante proprietà dei conti Cinughi nel territorio di Castelnuovo. La costruzione risale sicuramente a prima del 1522, anno in cui, a seguito di testamento, Antonio Maria lasciava la villa ai figli Valerio e Alessandro. Nel 1827 fu eseguito un attento rilievo alla villa ed annessi a cui seguì una ristrutturazione di alcune parti dell’edificio.
> Chiesa dei SS. Giusto e Clemente

La costruzione dell’attuale chiesa è dovuta all’iniziativa del conte Alessandro Saracini. La sua famiglia possedeva sul finire del Settecento la chiesa di San Giusto, fuori dell’abitato, e l’oratorio di San Clemente, all’interno del nucleo medievale di Castelnuovo Berardenga. La prima fu demolita dagli stessi Saracini dopo essere stata sconsacrata con rescritto del 30 giugno 1779, l’altro fu anch’esso demolito per poi essere riedificato come cappella gentilizia nel complesso della villa Chigi Saracini. Il Saracini si impegnò pertanto con la comunità di Castelnuovo a far realizzare, a sue spese, una nuova chiesa dedicata ai santi Giusto e Clemente. La costruzione, intrapresa nel 1843 su progetto di Agostino Fantastici, fu conclusa nel 1846. Della nuova chiesa la famiglia mantenne la proprietà e l’uso esclusivo della cappella, posta in prossimità dell’ingresso, con altare intitolato alla Madonna del Rosario, in cui fu trasferita la tavola, parte centrale di un trittico, di Giovanni di Paolo (1426) raffigurante la Madonna del Rosario, già nell’oratorio di San Clemente. La chiesa ospita alcuni altri dipinti tra cui una tela raffigurante una Deposizione di Alessandro Casolani e una Sacra Famiglia di Francesco Nasini dipinta su uno dei quattro confessionali inseriti in apposite nicchie in muratura.
> Torre Civica o dell’orologio
La Torre civica o dell’orologio faceva parte originariamente del sistema difensivo di Castelnuovo. Nel 1526, nell’ambito dei lavori di fortificazione del castello “nuovo”, furono costruite sette torri, una delle quali, l’unica rimasta, è appunto l’attuale torre civica. Nel 1763 vi fu collocato il primo orologio. Dall’alto della torre, restaurata, si osserva un magnifico paesaggio che spazia dalle crete al chianti.
> Museo di Zave
Appassionato di cultura contadina Mario Fanetti ha inaugurato nel 2000 il suo “percorso di vita contadina” trasformando gli annessi rurali del podere Barbocce, con l’esposizione della collezione etnografica, nel “Museo di Zave”. Zave è il soprannome di Zaverio Nepi, conosciuto per aver più volte fornito e guidato i buoi per il carroccio del corteo storico del Palio di Siena, mezzadro che ha vissuto e condotto il podere Barbocce per circa 70 anni. Appartenevano a lui, morto alcuni anni fa, gli oggetti personali, gli attrezzi agricoli, vari strumenti da lavoro esposti nella mostra che si articola fra diversi spazi e sezioni commentate dal proprietario-collezionista.
> Villa Chigi Saracini
L’edificazione di Villa Chigi Saracini si deve all’iniziativa del conte Galgano Saracini il quale stabilì di costruire per la sua famiglia un’abitazione di grande decoro che fosse valorizzata da un grande parco.La realizzazione del nuovo complesso determinò una radicale trasformazione dell’assetto urbanistico del capoluogo, con abbattimento anche di gran parte della cinta muraria del castello. La realizzazione del complesso (villa - cappella - parco) si colloca tra il 1820 e il 1840 ed è attribuita, in parte, ad Agostino Fantastici. L’aspetto attuale del parco si deve alla iniziativa del conte Guido Saracini, grande cultore di musica e fondatore dell’Accademia Musicale Chigiana.
> Villa di Monaciano
La villa e il parco di Monaciano sono ancora oggi il centro di una vasta tenuta documentata fin dal secolo XVII. L’impianto attuale è il risultato di un progetto unitario di trasformazione del complesso avvenuto nella seconda metà dell’Ottocento, ad opera del proprietario Alessandro Pucci Sansedoni. Il giardino, che si estende per circa tre ettari, occupa uno spazio degradante dalla villa verso la campagna ed è diviso in due parti sostanzialmente molto diverse. La prima destinata a giardino di fiori e d’acque a mezzodì, la seconda, nella parte più bassa, costituisce il parco romantico vero e proprio con grandi spazi boscosi percorsi da sentieri sinuosi. Il parco è stato oggetto negli ultimi anni di un lungo lavoro di restauro, documentato da una piccola mostra fotografica visitabile, che ha affiancato al verde ed ai manufatti esistenti un elemento contemporaneo rappresentato da un teatro di verzura o teatro nel verde, realizzato nella parte bassa del parco.
> Canonica a Cerreto

Secondo una notizia riportata dal Merletti, la chiesa dei Santi Pietro e Paolo a Canonica a Cerreto sarebbe stata fondata nel 1093 da un esponente della famiglia degli Antolini. In un privilegio di Urbano III del 1186 la “canonica” di Cerreto risulta possedimento dei canonici della cattedrale di Siena. Negli elenchi delle decime della fine del XIII secolo e dell’inizio del XIV figura ancora come canonica, cioè sede di una comunità di religiosi con a capo un priore. A partire dalla fine del Duecento e i primi del Trecento la canonica risulta sotto la giurisdizione dei Cerretani, i signori dell’omonimo castello e della zona circostante. Nel 1598 fu dichiarata vicaria foranea dell’arcivescovo di Siena. Nel 1794 la chiesa fu riconsacrata dopo consistenti lavori di restauro e di ammodernamento. In corrispondenza del fianco sinistro si eleva una torre campanaria romanica a pianta quadrata.
Da una visita pastorale del 1575, la casa canonicale risulta in buone condizioni. Alla fine del XVIII secolo, insieme alla chiesa, venne restaurata anche la canonica. Le strutture più antiche in vista, probabilmente riferibili al basso Medioevo, si trovano nel prospetto nord-est.
> Museo del paesaggio

Il Museo del Paesaggio nasce da un’idea: far riflettere il visitatore sulle trasformazioni del mondo e insieme sul modo in cui l’uomo legge o può leggere il mondo stesso prendendo spunto dai significati assunti di volta in volta dal termine “paesaggio”. Ciò è possibile per la natura particolarissima del paesaggio: concetto che indicando insieme la “cosa” e “l’immagine della cosa”, induce ad interrogarsi su un rapporto fra realtà e la sua rappresentazione. Il paesaggio diventa oggetto di tanti percorsi di lavoro: nella storia, nell’arte, nella ricerca scientifica, nell’agricoltura, ecc.
Il percorso espositivo si avvale, ovviamente, di singoli esempi di paesaggio, scelti fra quelli particolarmente significativi del fenomeno che si vuole di volta in volta evidenziare. Fra questi casi singoli hanno un ruolo preponderante quelli tratti dalla provincia di Siena. Il territorio provinciale diventa così l’occasione per avviare un discorso che tuttavia è universale.
All’interno del Museo trovasi oggi allestita una sezione archeologica, frutto di anni di scavi, ricerche e studi da parte della Soprintendenza per i Beni Archeologici della Toscana, e della preziosa collaborazione dell’associazione A.C.R.A.S.A. di Castelnuovo, nell’ambito del progetto denominato “Gli Etruschi di Bosco Le Pici”. Sono esposti materiali di varia fattura, ceramiche, metalli, oggetti ben conservati o deteriorati, tutti pieni di grande fascino.